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C'est cette sympathie pour l'être humain qui rend l'humour de Stephen Leacock tellement attirant. Il agissait comme antenne des angoisses sociales du début du XXe siècle, en révélant les absurdités des relations entre l'homme et les nouvelles technologies ainsi que les institutions en croissance. C'est en raison de la validité de ses commentaires que l'on reconnaît bientôt Leacock comme le meilleur humoriste du monde anglophone durant la période entre 1915 et 1925. Ses écrits parlaient toujours au grand public; plutôt que d'être un écrivain exclusif, il était inclusif. Bien que son humour était stéréotypé, ce qui lui donnait un auditoire vaste, il se moquait souvent de ces mêmes stéréotypes dans la plupart de ses nouvelles en parodiant souvent les genres populistes.
La production d'œuvres humoristiques de Stephen Leacock est phénoménale. Il écrit plus de 25 livres humoristiques, dont voici quelques titres : Literary Lapses (1910), Nonsense Novels (1911), Sunshine Sketches of a Little Town (1912), Behind the Beyond, and Other Contributions to Human Knowledge (1913), Arcadian Adventures with the Idle Rich (1914), Moonbeams from the Larger Lunacy (1915), Further Foolishness: Sketches and Satires on the Follies of the Day (1916), Frenzied Fiction (1918), The Hohenzollerns in America: with the Bolsheviks in Berlin, and Other Impossibilities (1919), Winsome Winnie, and Other New Nonsense Novels (1920) et Last Leaves (1945).
Stephen Leacock a influencé d'autres humoristes contemporains comme Robert Benchley et S.J. Perelman. Son influence toutefois ne se limite pas à la littérature. En fait, l'ombre de Stephen Leacock se retrouve aujourd'hui dans la culture populaire contemporaine. Il représente l'archétype de l'humour canadien. L'humour «gentil» est présent dans l'esprit des humoristes canadiens suivants : Wayne & Shuster, «The Royal Canadian Air Farce», «The Red Green Show», «This Hour has Twenty-Two Minutes», «The Kids in the Hall», «SCTV» (Martin Short, Rick Moranis, Dave Thomas, John Candy, Eugene Levy, Andrea Martin, Catherine O'Hara, Joe Flaherty), Jim Carrey, Dan Ackroyd, Howie Mandel et Mike Meyers. Certains critiques ont cité la position géographique et politique du Canada entre la Grande-Bretagne et les États-Unis pour expliquer la qualité de l'humour produit au Canada. Cette position permet en effet aux artistes canadiens de prendre du recul et de trouver les côtés humoristiques des situations.
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