La conception du Caribou marqua lentrée de la société de Havilland Canada dans les ligues majeures des bimoteurs, ainsi que son âge dor. Ce programme faillit conduire la société à la faillite, mais cest le Caribou qui a été à lorigine des succès daujourdhui.
Voulant faire main basse sur le marché des avions militaires, où elle avait déjà fait une incartade par «accident», de Havilland se mit en frais de concevoir lavion de combat «ultime». Celui-ci était un appareil trois tonnes de transport tactique, à rampe de chargement arrière. Forte de ces normes expérimentales, la société entama son programme Caribou en 1957.
Larmée voulait que lappareil soit prêt à voler quasi instantanément. Cette urgence obligea les employés de la société à créer de nouvelles techniques dessai, un modèle complètement nouveau et un prototype en moins de sept mois.
Les choses ont mal tourné au moment de la certification et de la lutte politique acharnée aux États-Unis : on accusait larmée américaine dacheter trop daéronefs canadiens. De Havilland travaillait dur pour satisfaire aux exigences de la FAA et, avec seulement 5 commandes inscrites au carnet, largent commençait à manquer. Une fois les ennuis réglés, les États-Unis, malgré lengouement, ne commandèrent pas dautres Caribou.
De Havilland Canada faisait face à la faillite. Finalement, après que les capacités DACV du Caribou furent démontrées, larmée sengagea à acheter 165 appareils. Peu après, lInde, lAustralie et la Malaisie signèrent des contrats dachat. Le Caribou connaissait enfin la réussite.
Actuellement, de vieux Caribou sont rachetés par des compagnies canadiennes, qui les utilisent comme avions de brousse et de transport de fret.