Selon Raymond Denis,«la vie de fermier n’était pas une sinécure» 8 Bien sûr, ce jeune Français, qui rêve souvent de la plantation de son père en Nouvelle-Calédonie, qui n’a pas aimé sa première expérience dans une ferme du Manitoba et qui se passe de lait plutôt que de traire des vaches, va-t-il faire long feu sur son homestead à Saint-Denis?
Quelques années après son arrivée en Saskatchewan, Raymond Denis sent renaître sa passion de jeunesse pour la politique. Il s’engage dans les organisations françaises de la Saskatchewan.
Dès 1910, l’ancien livreur de journaux en France devient un des actionnaires de la nouvelle compagnie la Bonne Presse. Cette Compagnie a pour but de publier un journal hebdomadaire de langue française en Saskatchewan. La première réunion des directeurs du Patriote de l’Ouest a lieu à Duck Lake le 10 juillet 1910 et le premier numéro du journal est publié le 22 août de la même année. Durant les années 1920, Raymond Denis joue un rôle plus important dans ce journal: il devient membre du bureau de direction de La Bonne Presse.
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Comme vendeur d’assurances, il serait en mesure de voyager partout dans la province et d'établir des liens avec les Franco-Canadiens de la Saskatchewan tout en visitant les écoles et en travaillant pour les associations de langue française.
À l’automne 1919, la famille Denis quitte la ferme et déménage à Vonda. Raymond commence à vendre des assurances pour la compagnie Sovereign Life Insurance, une compagnie anglaise. En 1921, il reçoit une lettre de Narcisse Ducharme de Montréal, président de la compagnie La Sauvegarde, la seule compagnie d’assurances complètement canadienne-française. Monsieur Ducharme l’informe qu’il sera dans l’Ouest dans quelques semaines et qu’il aimerait le rencontrer.
Les deux hommes se rencontrent à Saskatoon et Raymond Denis accepte le poste de gérant des ventes de La Sauvegarde dans les provinces de l’Ouest. Il est maintenant devenu homme d’affaires. Ses fermes, d’autres personnes s’en occupent. Il n’a peut-être pas aimé le travail de la ferme, mais il est demeuré attaché à la terre. «Je restais passionnément attaché à mes fermes. J’en avais même acheté une tout près de Batoche où Louis Riel se battit en 1885 contre les troupes canadiennes. Mon plus grand plaisir, c’était de les visiter quand j’arrivais de voyage, d’aller revoir mes chevaux, de traverser les champs de blé. Je les aimais mes chevaux et lorsque mon frère m’a appris la mort de mon vieux «Pompom», je n’ai pas pleuré mais ce fut bien juste.» 10 Même s’il a cédé sa ferme à son frère, Raymond Denis continue de s’intéresser aux choses agricoles. Durant les années 1920, des fermiers se réunissent dans le but de former le Saskatchewan Co-operative Wheat Producers, devenu aujourd’hui le Saskatchewan Wheat Pool. Raymond Denis s’oppose à l’idée d’une telle coopérative agricole. Il écrit plusieurs lettres au Patriote de l’Ouest pour mettre les fermiers en garde contre ce projet.
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