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La veille du départ, un des quatre, Joseph Nolin, décide qu’il ne veut pas aller au Québec. Louis Riel, Daniel McDougall et Louis Schmidt quittent Saint-Boniface l’été de 1858. Le voyage dure 35 jours de Saint-Boniface à Montréal. La première étape s’effectue en charrettes de la Rivière-Rouge. De cette première partie du voyage, Donatien Frémont allait écrire: «Le voyage fut accompli avec des boeufs, comme c’était la coutume, et chaque garçon conduit sa charrette sous la direction vigilante du chef de la caravane. Schmidt peut se souvenir avec nostalgie que le boeuf qu’on lui avait donné était nommé Lady.» 4
Ils voyagent de Saint-Boniface à Crookston dans l’état du Minnesota, où ils rencontrent Louis Riel père. De là, ils se rendent à Saint-Paul au Minnesota, où ils abandonnent la caravane de charrettes pour poursuivre le voyage en bateau à vapeur.
La deuxième étape du voyage les mène de Saint-Paul, sur la rivière Mississippi, jusqu’à Prairie-du-Chien dans l’état du Wisconsin. Enfin, la dernière partie du voyage se fera par train et par bateau jusqu’à Montréal.
À Montréal, les trois garçons apprennent où ils iront poursuivre leurs études. Louis Riel est inscrit au Collège de Montréal, Daniel McDougall au Collège de Nicolet et Louis Schmidt au Collège de Saint-Hyacinthe. À Saint-Hyacinthe, Schmidt demeure chez le frère de Mgr Taché, Antonin-Louis Taché.
Ses deux premières années au Collège de Saint-Hyacinthe confirment que Louis est un bon étudiant. À la fin de sa première année, il est troisième de sa classe. Mais, il est souvent malade. L’humidité des hivers au Québec est très différente du temps sec de l’Ouest et il a souvent des maux de gorge. Pendant l’été, il va rejoindre son ami Louis Riel et les deux garçons passent des étés enchanteurs à Boucherville, Terrebonne et Montréal.
En 1861, alors qu’il est en voyage dans l’Est, Mgr Taché rend visite à Louis Schmidt au Collège de Saint-Hyacinthe. Les pères du collège s’inquiètent de la santé du jeune Métis; il pourrait avoir la tuberculose. Mgr Taché décide alors que Louis retournera chez lui avant d’avoir terminé ses études. «Avec regret, Louis quitte Saint-Hyacinthe, Boucherville, Montréal et Terrebonne où il a passé des jours heureux.»5
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