Malgré tout, la vie continue. En 1937, Ernest Poitras donne toujours, à raison de deux fois semaine, des séances de petites vues au rez-de-chaussée de l’hôtel de ville. L’échevin Miki Ouimet vient à s’élever contre ce type de représentations. Après délibération, les membres du conseil se disent en «faveur de bonnes vues et espèrent que les programmes seront choisis à la satisfaction des autorités religieuses. Sans quoi, ils prendront les moyens nécessaires pour faire censurer le programme des vues avant leur représentation ». En 1942, une représentation par semaine a toujours lieu.

Pendant tout ce temps, le sport prend de plus en plus d’importance dans la vie des gens de Terrebonne. Différentes équipes s’affrontent lors des parties de baseball ou de joutes de hockey. Durant l’hiver, la patinoire sert également de divertissement. Les écoles privilégient les sports. C’est en 1940 que pour la première fois le conseil s’intéresse réellement aux loisirs des jeunes pendant les vacances estivales. Il demande à la Commission scolaire de mettre à la disposition des enfants son terrain de jeux de la rue St-Pierre. Avec le temps, la ville équipera les cours d’école de terrains de jeux. Elle le fera par le biais de l’Organisation sportive de Terrebonne qui deviendra plus tard l’Oeuvre des terrains de jeux.

Avec l’arrivée du nouvel hôtel de ville, en 1890, les différents organismes de la municipalité sont autorisés à faire usage de l’hôtel de ville pour fins religieuses, d’éducation ou de charité. Suite à cette annonce, les demandes d’utilisation des locaux de l’hôtel de ville sont en hausse constante. À la première séance de juillet 1902, l’Association Athlétique de Terrebonne demande l’usage gratuit de la salle pour ses représentations, ce qu’elle obtiendra. Peu de temps après, nous constatons que la grande salle est empruntée pour y tenir une soirée dansante. En échange, les locataires doivent laver la salle, la chauffer à leurs frais et se porter responsables de tout dommage. Il n’y a pas que l’hôtel de ville qui héberge les organismes. Durant la saison d’hiver 1906, la salle de police est mise à la disposition de l’Union Musicale de Terrebonne pour ses exercices.

Fin octobre 1931, la construction du nouvel hôtel de ville est terminée. Nombreuses sont les demandes de location. J. Ernest Poitras loue la salle du bas pour y présenter des vues animées. Ce sera le cinéma de Terrebonne pendant plus de 15 ans. La paroisse de St-Louis de Terrebonne retient également un local pour ses assemblées publiques.

Les pratiques de location de l’hôtel de ville changent en 1949. Il est résolu que le hall du haut ainsi que la salle du conseil «ne seront plus loués à des particuliers pour des fins de bénéfices personnels, pour des soirées récréatives payantes, danses, etc. ». Cette décision est prise après que des dommages à l’édifice aient été constatés. Le problème résulte des séances de lutte qui ont été données dans la salle supérieure de l’hôtel de ville. Les différentes prouesses des lutteurs ont craquelé et même fait tomber de larges plaques de plâtre au rez-de-chaussée.

Au mois de juillet 1909, la somme de 40$ est accordée à l’Union Musicale de St-Louis de Terrebonne pour la réparation et l’achat d’instruments de musique. Deux ans plus tard, un groupe de citoyens éminents se réunit et demande, par une requête au conseil, de se former en «club dans un but de récréation et d’instruction pour l’esprit et de délassement pour le corps ». Ce club se nomme Club de Terrebonne. Une autre requête est également formulée pour que le Club Libéral de Terrebonne soit officiellement reconnu. En 1918, le premier permis d’exploitation d’une salle de billard et de «pool » est accordé.

En 1919, le conseil autorise la formation du Cercle St-Louis «dans un but de récréation, d’instruction pour l’esprit et de délassement pour le corps ». Après quelques années d’inactivité, l’Union Musicale de Terrebonne renaît et demande une subvention à la ville. Pour ajouter du poids à sa requête, le groupe de musiciens exécute de «jolis morceaux » lors d’une séance du conseil. Une subvention de 100$ leur est allouée, à condition que les instruments de musique soient cédés à la ville s’il y a dissolution du groupe.

Pendant toutes ces années, les tombolas et enchères sont choses fréquentes. Chaque été, diverses organisations font des activités bénéfice. C’est ainsi que les Dames Patronnesses, les Enfants de Marie, les Dames de Ste-Anne et plus tard les Chevaliers de Colomb et les Filles d’Isabelle érigent, face à l’église, des kiosques de tous styles. De plus, deux à trois fois par été, des soirées d’amateurs sont organisées. Ce type de représentation attire les foules.

Malgré les apparences, cette époque en est une de misère à Terrebonne. Souvent les familles n’ont pas eu le temps de se rétablir du grand incendie de 1922. Les dettes se sont accumulées. Nombreuses sont les familles qui doivent vendre leur demeure pour éponger une partie de leurs dettes. Des enfants font la file pour recueillir les restes de repas des pensionnaires du collège St-Louis. Les salaires sont réduits. C’est la crise ! Comble de malheur, les grands travaux publics, qui permettent de faire vivre un certain nombre de familles, se terminent les uns à la suite des autres. En 1934, il est demandé au Comité de secours contre le Chômage à Québec, de dépenser de 300 à 500$ pour nourrir les familles des sans-travail. Avec ces montants d’argent, ce sont plus de 300 personnes qui reçoivent le strict nécessaire. La St-Vincent-de-Paul est également importante dans le soutien aux plus démunis.

À la séance du 10 mars 1911, la ville achète le parc Masson qui est alors la propriété de la succession de l’honorable L. R. Masson. Le parc est vendu conditionnellement à ce qu’il soit uniquement utilisé à des fins municipales. Deux autres petits parcs publics, le parc face à l’hôtel de ville (Vitré) et le parc Desjardins, sont embellis à l’aide de fleurs, bancs et promenades. En 1960, c’est au tour du parc Masson de subir une cure de rajeunissement. Les kiosques sont rafraîchis, les talus sont refaits, des sentiers sont aménagés, les berges sont empierrées, des clôtures métalliques sont érigées et un nouvel éclairage donne une nouvelle vie à ce site. Le Monument des Braves et les deux canons qui le flanquent sont transportés au bas du parc Masson.